Siti statici, siti dinamici e CMS a confronto

Per spiegare in un modo ancora più semplice le principali differenze tra i siti statici, i siti dinamici e i CMS (Open Source e Proprietari), pongo alcune delle domande che i miei clienti mi hanno rivolto negli anni, rispondendo in maniera differente per ogni tipologia di sito Web.

Assieme ad ogni risposta, cerco di dare [arbitrariamente] un voto ad ogni tecnologia, sulla base di quanto questa tecnologia risponde alla domanda e sulle maggiori o minori difficoltà tecniche o di programmazione incontrate...